成名

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战争在1945年结束后，赫本与母亲一起搬到阿姆斯特丹，在那里她开始在荷兰芭蕾舞团的领头人物索尼亚·加斯凯尔（Sonia Gaskell）和俄国老师奥尔加·塔拉索娃（Olga Tarasova）的指导下进行芭蕾舞训练。1948年进入著名的瑪莉·藍伯特芭蕾舞學校（Marie Rambert`s）学校学习芭蕾舞，期間曾經因為沒錢繳交學費而返回荷蘭，並在荷蘭電影中飾演跑龍套角色。經過數月訓練後，赫本被告知她不適合當芭蕾舞者。為了面對家庭的經濟壓力，她轉而兼職模特兒，並且參與歌舞團的演出；這年赫本擊敗了多數應徵者，成為音樂劇《高跟鞋（英语：High Button Shoes）》（High Button Shoes ）的合唱團員。由於表現突出，她正式參與了另一部音樂劇《韃靼醬》（Sauce Tartare）的演出。

1948年，赫本成為電影演員，首次於荷蘭電影《荷兰七课》露臉，並且在一些電影中演出較次要的角色。之後她在电影《雙姝豔（英语：Secret People (film)）》裡施展舞技，同時接演另一部電影《蒙地卡羅寶寶》（Monte Carlo Baby）。為了拍攝後者，奧黛麗到法國拍攝外景，期間意外被法国著名作家科萊特看中成為其音樂劇《金粉世界（英语：Gigi (play)）》（Gigi）的女主角，進而開啟她到美國發展的機緣。奥黛丽一直说是科萊特发现了她，引导她走上了演艺道路；同時，她还被《雙姝豔（英语：Secret People (film)）》导演推荐给威廉·惠勒，参加了其新電影《羅馬假期》的試鏡，获得非常好的赞誉，从而得到这部电影的女主角角色。

奧黛麗·赫本參加電影《羅馬假期》（1953）的面試

1952年，奧黛麗·赫本到美國正式參與舞台劇《GIGI》的演出。但為趕拍《羅馬假期》，她在《金粉世界（英语：Gigi (play)）》裡的演出被迫在巡迴演出八個月後結束。這年因无法兼顾事业与婚姻，她取消與未婚夫詹姆士·漢森（英语：James Hanson, Baron Hanson）（James Hanson）的婚約，但兩人日後仍保持良好的友誼。

1953年，她与好莱坞著名影星格里高利·派克一起主演的电影《羅馬假期》正式上映。由於成功刻畫劇情，這部片在世界各地掀起風潮：其中赫本在片中表現出公主的高雅氣息，以及剪成赫本頭表現出的天真無邪，使她成功贏得多數人的贊賞。许多报纸評論稱讚奧黛麗·赫本说：“一位新嘉寶誕生了！”。1954年3月25日，奧黛麗·赫本榮獲奥斯卡最佳女主角奖，三天后，因為在《美人魚（英语：Ondine (play)）》中的精彩表演再榮獲東妮獎的殊榮。

1954年，她與亨弗莱·鲍嘉、威廉·荷頓一同演出比利·懷德拍攝的愛情片《龍鳳配》。由於《美人魚（英语：Ondine (play)）》的演出加上抽菸過量，奧黛麗·赫本在醫生的建議下到瑞士休養，不久接受一同參與《美人魚（英语：Ondine (play)）》演出的演員梅爾·法利爾（Mel Ferrer）的求婚，兩人於1954年9月24日步上紅毯。

奧黛麗·赫本與梅爾·法利爾在《戰爭與和平》中的鏡頭

1955年，她再度獲得奥斯卡最佳女主角奖提名，可惜沒有獲獎，同年因為意外首度流產。之後幾年，她主演的《戰爭與和平》、《甜姐兒》、《黃昏之戀》等電影都獲得不錯的評價，聲勢扶搖直上。但丈夫梅爾的演藝事業卻遭遇挫折，逐漸轉移到幕後工作。

1959年，奧黛麗·赫本以《修女傳》第三度獲得奥斯卡最佳女主角奖提名，同年因懷孕，為預防半年前的流產再度發生，她推掉包括《西城故事》等電影的合約，直到誕下第一個兒子肖恩·赫本·法利爾（Sean Hepburn Ferrer）後才同意主演《第凡內早餐》。

奧黛麗·赫本在《第凡內早餐》（1961）的片頭，圖中穿上由纪梵希為她設計的經典黑色連衣裙

奧黛麗·赫本的朋友，著名英国小说家阿契鲍尔德·约瑟夫·克罗宁（A.J. Cronin）是肖恩的教父。奥黛丽·赫本多年来各式礼服的提供商于貝爾·德·紀梵希为她设计了《第凡內早餐》中经典的黑色连衣裙。

轉型

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奥黛丽·赫本与加里·格兰特在电影《谜中谜》中的镜头

雖然《蒂凡尼早餐》的小说原作者原屬意瑪麗蓮·夢露飾演女主角赫莉·葛萊麗（Holly Golightly），拍攝過程奧黛麗·赫本也一度為了主題曲是否採用亨利·曼西尼與強尼·莫瑟的月河而與電影公司發生衝突，但事後證明她的演出與堅持是正確的：它獲得兩項1961年奧斯卡金像獎的音樂性獎項，奧黛麗·赫本第四度獲得最佳女主角的提名。這部電影使她的演藝生涯再創高峰，但她開始挑戰更有演技難度的作品。

同年年底，奧黛麗·赫本接下《雙姝怨》的演出，但評價平平；之後在《謎中謎》（Charade）中挑戰懸疑片的角色。这部影片取得了很好的票房。但她最成功的作品還是1964年主演的《窈窕淑女》：這部改編自同名音樂劇的歌舞片獲得八項1964年奥斯卡金像奖的獎項，包括最佳影片和最佳導演。但主演赫本卻因為由別人幕後代唱的關係而無法獲得提名。1967年的《盲女驚魂記》讓她第五度獲奧斯卡最佳女主角獎提名。